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Modifications de nucléobase (pour l'ADN)

 
Nucleobase Modifications Position
  5’ 3’ int
2’-Deoxyinosine (INO)   X X
2-Aminopurine     X
5-Me-dC     X
5-OH-Me-dC     X
Deoxyuridine     X
Mixed Bases     X
N6-Me-dA     X
Propynyl-dC     X
Propynyl-dU     X
TIPS-Alkyne-(C8)-dT O O O
TMS-Alkyne-(C8)-dT O O O

 

2’-Deoxyinosine (INO)

2’-Deoxyinosine (INO)
 

Historiquement, la première base universelle utilisée était le 2'-désoxyInosine (dI). La désoxyInosine est une base naturelle qui, bien qu'elle ne soit pas vraiment universelle, est moins déstabilisante que les mésappariements impliquant les quatre bases standards. Les liaisons hydrogène entre dI et dA, dG, dC et dT sont faibles et inégales, avec pour résultat un certain biais d'appariement des bases avec dI:dC > dI:dA > dI:dG > dI:dT. Lorsqu'elles sont présentes dans un brin matrice d'ADN, la désoxyInosine va orienter l'incorporation de dC dans le brin en formation par l'ADN polymérase.

 
Position
Synthesis Scale [µmol]
Purification
 
0.04
0.2
1.0
15
Des
HPLC
PAGE
3'  
X
X
O  
X
X
Int  
X
X
O  
X
X
X = available/on stock
O = on request
 

2-Aminopurine

2-Aminopurine
 

La 2-aminopurine peut remplacer la dA dans un oligonucléotide. Il s'agit d'une base naturellement fluorescente qui est sensible à l'environnement local, ce qui en fait une sonde utile pour surveiller la structure et la dynamique des épingles à cheveux de l'ADN et pour détecter le base stacking d'un duplex. La 2-aminopurine peut être déstabilisante et abaisser légèrement la Tm.

 
Position
Synthesis Scale [µmol]
Purification
 
0.04
0.2
1.0
15
Des
HPLC
PAGE
Int  
X
X
O  
X
X
X = available/on stock
O = on request
 

5-Methyl-2'-deoxycytidine

5-Me-dC
 

La 5-méthyl-2'-désoxycytidine, lorsqu'elle est substituée au dC, augmente la Tm jusqu'à 0,5 °C par insertion. En outre, la présence de 5-méthyl dC dans les motifs CpG peut prévenir ou limiter les réponses immunitaires indésirables qui se produisent si les oligos sont administrés in vivo, ce qui est particulièrement important dans les applications d'oligo antisens.

 
Position
Synthesis Scale [µmol]
Purification
 
0.04
0.2
1.0
15
Des
HPLC
PAGE
Int  
X
X
O  
X
X
X = available/on stock
O = on request
 

5-Hydroxmethyl dC

5-Hydroxmethyl dC
 

L'hydroxyméthyl dC est une base modifiée récemment découverte qui a un rôle épigénétique probable.

 
Position
Synthesis Scale [µmol]
Purification
 
0.04
0.2
1.0
15
Des
HPLC
PAGE
Int  
X
X
O  
X
X
X = available/on stock
O = on request
 

Deoxyuridine

2-Deoxyuridine
 

Analogue d'ADN de l'ARN-U.

 
Position
Synthesis Scale [µmol]
Purification
 
0.04
0.2
1.0
15
Des
HPLC
PAGE
Int  
X
X
O  
X
X
X = available/on stock
O = on request
 

Mixed Bases

Mixed Bases
 
 
Modification utilisée pour une randomisation spécifique au site.
 
Position
Synthesis Scale [µmol]
Purification
 
0.04
0.2
1.0
15
Des
HPLC
PAGE
Int  
X
X
O  
X
X
X = available/on stock
O = on request
 

N6-Me-dA

N6-Me-dA
 
 
Position
Synthesis Scale [µmol]
Purification
 
0.04
0.2
1.0
15
Des
HPLC
PAGE
Int  
X
X
O  
X
X
X = available/on stock
O = on request
 

Propynyl-dC

Propynyl-dC
 

La substitution du propynyl-dC (pdC) au dC et du C-5 propynyl-dU (pdU) au dT sont des stratégies efficaces pour améliorer l'appariement des bases. En utilisant ces substitutions de base, la stabilité du duplex et les températures de fusion sont augmentées telles que : propynyl-dC 2,8 °C par substitution ; propynyl-dU 1,7 °C par substitution.

 
Position
Synthesis Scale [µmol]
Purification
 
0.04
0.2
1.0
15
Des
HPLC
PAGE
Int  
X
X
O  
X
X
X = available/on stock
O = on request
 

Propynyl-dU

Propynyl-dU
 

La substitution du propynyl-dC (pdC) au dC et du ) C-5 propynyl-dU (pdU) C-5 au dT sont des stratégies efficaces pour améliorer l'appariement des bases. En utilisant ces substitutions de base, la stabilité du duplex et les températures de fusion sont augmentées telles que : propynyl-dC 2,8 °C par substitution ; propynyl-dU 1,7 °C par substitution.

 
Position
Synthesis Scale [µmol]
Purification
 
0.04
0.2
1.0
15
Des
HPLC
PAGE
Int  
X
X
O  
X
X
X = available/on stock
O = on request
 

TIPS-Alkyne-(C8)-dT

TIPS-Alkyne-dT
 

Click chemistry.

 
Position
Synthesis Scale [µmol]
Purification
 
0.04
0.2
1.0
15
Des
HPLC
PAGE
Int   O O O   O O
X = available/on stock
O = on request
 

TMS-Alkyne-(C8)-dT

TMS-Alkyne-(C8)-dT
 

Click chemistry.

 
Position
Synthesis Scale [µmol]
Purification
 
0.04
0.2
1.0
15
Des
HPLC
PAGE
Int   O O O   O O
X = available/on stock
O = on request